西門圓環原本是清代台北府城的寶成門所在地，日人於1905年實施市區改正，拆除台北府城的城門與城牆，西門是當時唯一被拆除的台北城門，其他的城門在中山樵（後來的總督府圖書館館長）等學者極力爭取下倖存，而城牆則全部被拆除並改建為三線道路。
寶成門於1900年被拆除後，其遺址於1906年被規劃為橢圓公園，1911年竣工，位置就在後來的西門圓環一帶（今成都路、中華路、衡陽路與寶慶路四條道路的交會處），公園內有綠化設施和噴水池。1907年，台灣總督府於市區改正過程中順利拆除台北城牆與西門之後，進一步委託知名建築師近藤十郎興建西門市場，以提供機能更加完善的市場來替代原有的木造舊市場。戰後，橢圓公園裡的祝辰巳銅像被拆除，改立「毋忘在莒」碑，而銅像底座則被移至附近的中山堂，做為國父孫文銅像之底座，此後，橢圓公園的所在地便被稱為西門圓環。
1961年4月，位於中華路上的八大棟中華商場落成，西門圓環正好位於第5棟（信棟）與第6棟（義棟）之間。1992年10月，中華商場被拆除。而隨著鐵路地下化以及台北捷運的興建，進入1990年代的西門圓環，因為就在捷運西門站的上方，而被整得面目全非，完全看不出原本圓環的樣貌。